1. AdamShop.club завоз и скидки!
    Скрыть объявление
Скрыть объявление
Гость, привет! После регистрации тебе станет доступен весь функционал форума, а так же система скидок форума.

Триптофан

Тема в разделе "Спортпит", создана пользователем nik7777, май 5, 2015.

Обсуждение темы Триптофан в разделе Спортпит на форуме beliyspisok.ru.

  1. nik7777

    nik7777 чемпион мира WRPF/WEPF Модератор Выступающий спортсмен Ветеран

    Сообщения:
    4,764
    Симпатии:
    3,462
    Фармакологическая группа: Аминокислоты

    Триптофан (ИЮПАК-МСБХМБ аббревиатура: Trp или W; ИЮПАК аббревиатура: L-Trp или D-Trp; продается для медицинского использования под названием Tryptan) – одна из 22 стандартных аминокислот, незаменимая в рационе человека. В стандартном генетическом коде кодируется кодоном UGG.

    Триптофан Отзывы

    В структурных или ферментных белках используется только L-стереоизомер триптофана. D-стереоизомер иногда может встречаться в естественно производимых пептидах (например, морском ядовитом пептиде контрифане). Структурно триптофан интересен тем, что он содержит индольную функциональную группу. Аминокислота является незаменимой.

    Применение

    Препараты L-триптофана назначаются при расстройстве сна, чувстве страха и напряжения, дисфории, предменструальном синдроме. Показаниями к применению также являются: комплексная терапия больных с алкогольной, опиатной и барбитуратной зависимостью с целью нивелирования проявлений абстинентного синдрома, лечение острой интоксикации этанолом, лечения маниакальной депрессии и депрессии, связанной с менопаузой. Применение при беременности и в период лактации (грудного вскармливания) не рекомендуется. Биодоступность при пероральном приёме составляет более 90%.

    История

    В 1901 году Фредерик Хопкинс впервые осуществил выделение триптофана с использованием гидролиза казеина. Из 600 г неочищенного казеина можно выделить 4-8 грамм триптофана.

    Биосинтез и промышленное производство

    Растения и микроорганизмы обычно синтезируют триптофан из шикимовой или антраниловой кислоты. Последняя конденсируется с фосфорибоцилпирофосфатом (PRPP), генерируя пирофосфат как побочный продукт. После раскрытия кольца фрагмента рибозы и последующего восстановительного декарбоксилирования, производится индол-3-глицеринфосфан, который, в свою очередь, превращается в индол. На последней стадии триптофан-синтаза катализирует образование триптофана из индола и аминокислоты серина.

    В промышленности триптофан также производится биосинтетическим путем, основанным на ферментации серина и индола с использованием натуральных или генетически модифицированных бактерий, таких как B. amyloliquefaciens, B. subtilis, C. glutamicum или E. coli. Эти штаммы либо производят мутации, предотвращающие обратный захват ароматических аминокислот, либо сверхэкспрессию триптофановых оперонов. Преобразование катализируется ферментом триптофансинтазы.

    Функция

    Для многих организмов (включая человека), триптофан является незаменимой, то есть жизненно важной, аминокислотой, которая не может быть синтезирована в организме и, следовательно, должна составлять обязательную часть рациона. Аминокислоты, в том числе триптофан, выступают в качестве строительных блоков в биосинтезе белка. Кроме того, триптофан действует как биохимический предшественник для следующих соединений:
    • Серотонин (нейротрансмиттер), синтезируется через гидроксилазу триптофана. Серотонин, в свою очередь, может быть преобразован в мелатонин (нейрогормон) через N-ацетилтрансферазу и 5-гидроксииндол-O-метилтрансферазу.
    • Никотиновая кислота синтезируется из триптофана, при этом кинуренин и хинолиновая кислота выступают в качестве ключевых промежуточных соединений биосинтеза.
    • Ауксин (фитогормон), при преобразовании ситовидных элементов апоптоза триптофана в ауксины.

    Нарушения всасывания фруктозы и непереносимость лактозы являются причиной неправильного поглощения триптофана в кишечнике, снижения уровня триптофана в крови и депрессии.

    Триптофан в продуктах питания

    Триптофан является обычным составляющим большинства белковых пищевых продуктов или пищевых белков. Он содержится в особенно больших количествах в шоколаде, овсе, сушеных финиках, молоке, йогурте, твороге, сыре, красном мясе, яйцах, рыбе, птице, кунжуте, горохе, семенах подсолнечника, семенах тыквы, спирулине, бананах и арахисе.

    Несмотря на распространенное мнение, что индейка содержит особенно большое количество триптофана, это вещество в равной мере присутствует в организме большинства птиц. Существует также миф, что в растительном белке триптофан присутствует в недостаточном количестве; на самом деле, триптофан имеется в значительных количествах почти во всех формах растительного белка, а в некоторых – даже в очень больших количествах.

    Использование в качестве пищевой добавки и лекарственных препаратов

    Существуют доказательства того, что уровни триптофана в крови мало зависят от изменения диеты, однако некоторое время назад триптофан был доступен в магазинах здорового питания в качестве пищевой добавки. Клинические исследования показали смешанные результаты в отношении эффективности триптофана в качестве снотворного, особенно у нормальных пациентов. Триптофан показал некоторую эффективность при лечении различных других заболеваний, обычно связанных с низким уровнем серотонина в мозгу. В частности, триптофан в отдельности оказывал некоторое антидепрессивное воздействие, а при применении совместно с другими антидепрессантами действовал как их усилитель. Тем не менее, надежность этих клинических испытаний была поставлена под сомнение из-за отсутствия формального контроля. Кроме того, триптофан сам по себе не может применяться для лечения депрессии или других серотонин-зависимых состояний, однако может быть полезен для понимания химических путей, которые могут дать новый импульс в исследовании фармацевтических препаратов.

    Метаболиты

    Метаболит триптофана, 5-гидрокситриптофан (5-HTP), был предложен в качестве средства для лечения эпилепсии и депрессии, хотя клинические испытания считаются неубедительными и недостаточными. 5-HTP способен легко проникать через гематоэнцефалический барьер и, кроме того, быстро декарбоксилировать серотонин (5-гидрокситриптамин или 5-НТ). Тем не менее, серотонин имеет относительно короткий период полураспада, поскольку он быстро метаболизируется моноаминоксидазой. В связи с преобразованием 5-HTP в серотонин в печени, воздействие серотонина на сердце может вызывать значительный риск заболеваний сердечного клапана. Первичным продуктом фермента печени триптофан диоксигеназы является кинуренин. Он продается в Европе для лечения депрессии под торговыми марками Cincofarm и Tript-OH. В Соединенных Штатах 5-HTP продается без рецепта, как его продажа осуществляется в рамках Закона о пищевых добавках. Поскольку качество биологически активных добавок теперь регулируется FDA США, производители могут осуществлять продажу продуктов, ингредиенты которых соответствуют маркировке, однако это не гарантирует эффективность таких продуктов.

    Триптофан добавки и СЭМ

    В 1989 году была зафиксирована крупная вспышка синдрома эозинофилии-миалгии (СЭМ), связанная с применением триптофана, вызвавшая 1500 случаев постоянной инвалидности и, по крайней мере, 37 случаев смерти. Некоторые эпидемиологические исследования показали, что вспышка эпидемии связана с применением L-триптофана, поставляемого японским производителем Showa Denko К. К. Кроме того, предполагалось, что во время производства триптофана было допущено попадание в продукт некоторых примесей, что и вызвало развитие эпидемии. Сам факт того, что для получения L-триптофана компания Showa Denko использовала генетически модифицированные бактерии, породило массу домыслов о том, что генная инженерия ответственна за возникновение подобных неприятностей. Тем не менее, была подвергнута критике методология, используемая в начальных эпидемиологических исследованиях.

    Альтернативное объяснение вспышки СЭМ 1989 года состоит в том, что большие дозы триптофана могут производить метаболиты, ингибирующие нормальную деградацию гистамина, а избыток гистамина, в свою очередь, может вызывать СЭМ. В 1991 году большая часть триптофана была выведена из продажи в США, и другие страны последовали этому примеру. Однако триптофан по-прежнему продавался для производства детского питания.

    Во время запрета FDA не знало, или не указывало, что эпидемия СЭМ была вызвана загрязненной партией, и все же, даже когда загрязнение было обнаружено и был запущен процесс очистки, FDA по-прежнему утверждало, что L-триптофан является небезопасным. В феврале 2001 года FDA ослабило ограничения на маркетинг L-триптофана (но не на его импорт).

    С 2002 года L-триптофан продавался в США в своем первоначальном виде. Существует несколько высококачественных источников L-триптофана, которые продаются во многих крупнейших магазинах здорового питания по всей стране. Триптофан продолжает использоваться в клинических и экспериментальных исследованиях. В последние годы в США рецептурные аптеки и некоторые продавцы, работающие по почте и продающие товары в розницу, начали продажи триптофана для широкой публики. Триптофан также остается на рынке как рецептурный препарат (Tryptan), который некоторые психиатры продолжают выписывать, в частности, как средство для увеличения реакции на антидепрессанты.

    Доступность

    Триптофан часто встречается в ассортименте магазинов спортивного питания.
     
    • Нравится Нравится x 1